Micron Document
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Thioterpineol
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Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftescite-ref-ullmann-4-0[4] und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle.

Bereits etwa 10−4 μg·kg−1 des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).cite-ref-5[5]
Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.

Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 · 10−5 μg·kg−1, für die (R)-Form nur 2 · 10−5 μg·kg−1.cite-ref-r-mpp-2-3[2]cite-ref-ullmann-4-1[4] Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.cite-ref-6[6]

Einzelnachweise

cite-note-cosing-11. Eintrag zu TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. April 2020.
cite-note-r-mpp-22. Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
cite-note-32. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
cite-note-ullmann-44. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 112, doi:10.1002/14356007.a11_141.
cite-note-55. ↑ Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie
cite-note-66. ↑ John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols.

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